L'area in cui si estende il territorio comunale di Castiglione della Pescaia ha riportato alla luce alcune testimonianze preistoriche del Paleolitico superiore, che sono state rinvenute nell'area collinare occidentale (Val Beretta) e sulle propaggini collinari orientali comprese tra la fattoria della Badiola, la località di Ampio e la zona a sud della frazione di Buriano.
Del periodo etrusco le testimonianze di più grande splendore sono state rinvenute presso la frazione di Vetulonia, mentre altri ritrovamenti sono venuti alla luce nella parte occidentale del territorio comunale tra la Val Beretta e Pian di Rocca, zona che risultava già abitata in epoca preistorica.
L'area in cui sorge l'abitato di Castiglione della Pescaia risultava essere invece un importante insediamento romano, visti i resti archeologici rinvenuti presso la riva destra del fiume Bruna in prossimità del porto-canale e del moderno abitato, tra i quali spiccano i resti della villa romana delle Paduline. Inoltre, è accertata la presenza di una strada consolare ed una selciata, i cui resti sono andati perduti nel corso dell'Ottocento, che dall'abitato romano si dirigevano rispettivamente verso la pineta del Tombolo e verso Giuncarico.
Dopo un periodo di abbandono tra il V e l'VIII secolo, vi fu una graduale rinascita di Castiglione della Pescaia, che prese particolare vigore nel corso del X secolo grazie alla Repubblica di Pisa: proprio in questo periodo fu costruito il primitivo borgo medievale nella parte bassa, che era racchiuso dalle Mura Pisane. Il dominio pisano ebbe inizio a partire dal 962, pur essendoci discontinuità di potere che, sul finire dello stesso secolo, avvantaggiarono inizialmente gli Aldobrandeschi, poi i monaci dell'abbazia di San Salvatore al Monte Amiata. Nel XII secolo l'insediamento castellano passò alla famiglia Lambardi che controllava all'epoca la frazione di Buriano, la cui influenza divenne rilevante in epoca duecentesca. Il centro iniziò una fase di prosperità fino a divenire un libero comune in epoca duecentesca. Nel 1274 i Pisani ripresero l'esercizio attivo del potere che si protrasse fino alla fine del Trecento, periodo in cui fu istituito il libero Comune di Castiglione della Pescaia, che con un atto di sottomissione a Firenze riuscì a farsi garantire la protezione. Durante il Quattrocento, ebbe termine la lunga fase di libero Comune, a seguito della conquista del castello da parte delle truppe di re Alfonso V d'Aragona; precedentemente ci fu una temporanea occupazione senese durante il 1432. Nel 1449 le milizie del Principato di Piombino risucirono a liberare l'intero borgo, fatta eccezione del castello che rimase un presidio aragonese. Nel 1460 il castello fu ceduto alla famiglia Piccolomini di Siena, che lo vendette quasi un secolo più tardi (1559) ai Medici, nel cui granducato era entrato a far parte pochi anni prima il rimanente borgo: da allora venne istituito il Marchesato di Castiglione, che fino al 1737 lasciò un certo grado di autonomia locale in abito granducale.
Dal periodo settecentesco in poi, il centro conobbe una forte rinascita grazie alle opere di bonifica e canalizzazione dell'antico Lago Prile e ai grandi scambi commerciali favoriti dal ruolo di primo piano che il porto di Castiglione della Pescaia aveva assunto in quel periodo. Tuttavia, l'apertura della Ferrovia Maremmana dopo la metà dell'Ottocento, che passando nell'entroterra non risultava collegata né al centro né al porto, determinò un improvviso decadimento degli scambi commerciali e del periodo di grande floridezza, che tuttavia furono superati tra la fine dello stesso secolo e gli inizi del Novecento con lo sviluppo delle prime strutture balneari che costituirono di fatto gli albori delle moderne struttre turistiche che caratterizzano il centro.

Centro Storico

Castello e Mura

Il Castello di Castiglione della Pescaia si trova sulla vetta del promontorio, nella parte più alta del centro storico medievale, che domina l'omonima località e un vasto tratto della costa maremmana.La fortificazione sorse attorno al X secolo come una semplice torre di avvistamento, fatta erigere dai Pisani che, all'epoca, controllavano questa zona: questa costruzione era denominata inizialmente Torre Pisana.Nel corso dei due secoli successivi furono costruite le altre due torri, mentre le cortine murarie e i corpi di fabbrica tra esse compresi vennero edificati in epoca rinascimentale.L'intero complesso ha subito alcuni interventi di ristrutturazione nei secoli successivi, prima con i Lorena verso la fine del Settecento e, infine, agli inizi del Novecento sotto la direzione dell'architetto Lorenzo Porciatti.
Il Castello di Castiglione della Pescaia è costituito da tre torri angolari coronate da merlature sommitali, la più massiccia delle quali è l'originaria Torre Pisana. Il corpo di fabbrica è collocato sul lato occidentale che guarda verso il mare, mentre sugli altri lati l'area del complesso è delimitata da cortine murarie che delimitano un cortile interno.
Un'altra cortina muraria, provvista di merli, ha inizio dalla torre sud-occidentale e delimita l'area attorno al lato meridionale del castello. Nei pressi della torre, si apre una porta ad arco che conduce ad una terrazza panoramica.

Le Mura di Castiglione della Pescaia costituiscono il sistema difensivo dell'omonimo borgo di origini medievali.
Una prima cinta muraria venne eretta dai Pisani a partire dal X secolo e, oltre a racchiudere parte del borgo situato sul promontorio, delimitava anche il primitivo insediamento situato nella parte bassa dell'abitato.
Nei secoli successivi, gli abitanti si spostarono in massa dalla parte bassa verso la parte alta, che forniva più garanzie difensive in caso di assedio piratesco; l'originario nucleo abitativo situato a valle fu così gradualmente abbandonato.
In epoca rinascimentale e, precisamente durante il Quattrocento, prima gli Aragonesi e poi i Senesi (questi ultimi in misura minore) portarono avanti i lavori di costruzione delle nuove mura che andarono a delimitare completamente l'attuale borgo situato attorno al Castello. Da allora, la cinta muraria di Castiglione della Pescaia ha mantenuto pressoché intatto il proprio aspetto; recenti restauri hanno permesso di riportarla agli antichi splendori.
Le Mura di Castiglione della Pescaia sono costituite da una lunga cortina muraria che racchiude all'angolo nord-occidentale l'imponente struttura del Castello.
Si articolano adattandosi all'orografia del rilievo su cui sorgono, attraverso tratti in salita e discesa. Nel loro complesso, si presentano in blocchi di pietra, munite in alcuni tratti di camminamenti di ronda; in totale, incorporano ben 11 complessi turriformi che in passato svolgevano funzioni di avvistamento, di difesa e di offesa, come testimoniano le feritoie, alle quali si aggiungono le archibugiere che si aprono in alcuni punti dei camminamenti di ronda. La torre situata presso la Chiesa di San Giovanni Battista è andata a costituire la base per il campanile dell'omonima chiesa.
Le torri più antiche di origini medievali o tardomedievali si presentano a sezione quadrangolare, mentre quelle di epoca rinascimentale si caratterizzano per la pianta circolare o semicircolare. Alcune torri culminano con una merlatura sommitale, elemento che contraddistingue anche alcuni tratti delle cortine murarie.
Lungo le mura, si aprono tre porte che consentono l'accesso al borgo; una quarta porta, denominata Portaccia, si trova nella parte bassa dell'abitato di Castiglione della Pescaia ed è l'unico elemento architettonico superstite delle primitive Mura Pisane assieme alla Torre Lilli, alla Torre di via Cristoforo Colombo e ai resti di un'altra struttura turriforme in via delle Vacche, che caratterizzano la parte moderna bassa del centro abitato.

La Chiesa di Santa Maria del Giglio

La chiesa di Santa Maria del Giglio inglobata nella parte meridionale delle mura immediatamente sotto il torrione con l'orologio fatto ingrandire da Ferdinando I nel 1608, la chiesa risale tuttavia al XIII secolo, probabilmente come cappella riservata alla guarnigione: in epoca medievale il luogo di culto portava la denominazione di cappella di Santa Maria della Porta.
L'attuale edificio fu eretto nel 1773, utilizzando i materiali edilizi provenienti dal vicino romitorio di Santa Petronilla oramai già definitivamente abbandonato; nel 1812 è stata integralmente restaurato, come si può leggere nella lapide posta alla destra dell'ingresso.

La chiesa, causa l'ampliamento del torrione, appare priva di facciata, schiacciata tra l'antiporto e l'accesso alle mura. In realtà, esaminando attentamente il corpo di fabbrica, è possibile notare che vi è una facciata priva di portale d'ingresso, con un rosone circolare nella parte alta, che corrisponde internamente all'area absidale. Le strutture murarie esterne si presentano in conci di pietra, con la parete occidentale incorporata in un tratto delle Mura di Castiglione della Pescaia; lungo la parete orientale si aprono due monofore che contribuiscono all'illuminazione naturale dell'interno del luogo di culto.
Originariamente, l'edificio religioso presentava un campanile a vela a due celle campanarie, che si elevava poggiando sulla parte sommitale del fianco laterale destro. L'attuale torre campanaria a sezione quadrata con cuspide sommitale sostituì il preesistente campanile a vela a seguito della ristrutturazione ottocentesca.
L'interno, di piccole dimensioni è ad aula unica; sull'altare maggiore è collocata una tela settecentesca di modesta fattura con la Madonna col Bambino e due angeli, denominata Madonna del Giglio, considerata la copia di un'immagine quattrocentesca: l'immagine è molto venerata dalla popolazione in seguito ad un evento miracoloso che si verificò proprio in questa chiesa.

La Diaccia Botrona

La Riserva naturale Diaccia Botrona è una area naturale protetta della Toscana caratterizzata da un ambiente tipico palustre che occupa una parte della pianura tra la città di Grosseto e la località costiera di Castiglione della Pescaia.
L'area protetta è ciò che rimane dell'antico Lago Prile o lago Preglio, (lat: Lacus Prelius et Lacus Prilius vel Lacus Prilis) vastissimo bacino lacustre che nei secoli scorsi occupava quasi interamente questa zona di pianura e che è stato quasi interamente prosciugato a seguito delle grandi opere di bonifica iniziate dai Lorena nel Settecento attraverso lavori di canalizzazione delle acque per eliminare definitivamente la malaria.L'area è stata dichiarata zona umida di valore internazionale secondo la Convenzione di Ramsar.
La Riserva naturale include la vasta zona palustre compresa tra il fiume Bruna ed il tratto di pineta lungo la strada Castiglione-Marina di Grosseto, oltre alla pineta stessa.La palude è divisa nelle due zone, di diversa ampiezza, della Diaccia e della Botrona dall'argine che congiunge Casa Ximenes ai Ponti di Badia, presso l'Isola Clodia.La zona più vicina al fiume Bruna ha meglio conservato le caratteristiche di palude d'acqua dolce, mentre la parte restante si è nel tempo trasformata in una laguna salmastra, con conseguenti modificazioni nella vegetazione e nella fauna ospitata.
SalicorniaIl canneto, che originariamente copriva l'intera estensione della palude, ha notevolmente ridotto le sue dimensioni, sostituito in gran parte da vegetazione alofila (più adatta all'avvenuto aumento di salinità dell'acqua), con giunchi, salicornie e limonio.
Importanti sono anche i residui della vegetazione arborea igrofila, con frassini, olmi, salici e tamerici.
Tra palude e pineta si estendono prati periodicamente allagati.
La pineta è costituita da maestose piante di pino domestico, con un fitto sottobosco di macchia mediterranea, nel quale fioriscono cisti e rosmarino.
Oche selvatiche Anche se il già citato aumento di salinità ha ridotto la nidificazione delle specie legate al canneto (tarabuso, airone rosso e falco di palude), la Riserva mantiene una grande importanza faunistica per la presenza di numerose specie di uccelli.
Tra questi, vi svernano in gran numero fenicotteri, oche selvatiche, anatre (soprattutto germani reali, alzavole e fischioni), ma anche aironi bianchi maggiori, gru, falchi pescatori e albanelle reali, mentre i prati periodicamente allagati sono frequentati da beccaccini, pettegole e altri limicoli.
Nelle zone aperte nidificano cavaliere d'Italia e occhione, mentre la pineta, oltre alla grande garzaia con aironi cenerini e garzette, ospita specie di notevole interesse quali ghiandaia marina e cuculo dal ciuffo.
All'estremità occidentale della Diaccia Botrona, appena fuori dall'abitato di Castiglione della Pescaia, spicca la caratteristica Casa Rossa, fatta costruita da Leonardo Ximenes in epoca settecentesca per iniziare e portare avanti i lavori di bonifica dell'intera zona.
Nel cuore della riserva naturale, in località Isola Clodia, si trovano anche alcune testimonianze di epoca romana e i resti dell'Abbazia di San Pancrazio al Fango di origini medie

Forte e Spiaggia delle Rocchette

Il Forte delle Rocchette è una fortificazione costiera situata sull'omonimo promontorio tra Castiglione della Pescaia e Punta Ala, in provincia di Grosseto. Il complesso venne costruito come torre di avvistamento nel corso del XII secolo, in posizione dominante su un porto all'epoca esistente, nei pressi della perduta pieve di Rocca. Una bolla papale datata 1188 ricorda l'esistenza sia della pieve che della stessa fortificazione costiera, all'epoca denominata Rocca de Campo Albo Nel tardo Duecento, più precisamente nel 1289, il complesso fortificato risultava invece denominato Rocchetta de Capalbi. Nella seconda metà del Cinquecento la struttura difensiva costiera venne notevolmente fortificata per volere di Cosimo I de' Medici, al fine di implementare e rendere maggiormente efficiente il sistema difensivo lungo questo tratto costiero del Granducato di Toscana. Gli interventi di ampliamento e riqualificazione trasformarono di fatto l'originaria torre in un imponente fortificazione: i lavori di riqualificazione terminarono nel 1568. Nella seconda metà del Settecento fu costruita, presso il forte, la Cappella della Madonna del Carmine alle Rocchette, in sostituzione della perduta pieve di epoca medievale. La struttura militare fu dismessa dopo l'annessione al Regno d'Italia, quando venne trasformata in un faro, che rimase attivo fino alla prima metà del secolo scorso, epoca in cui fu decisa la vendita a privati. Un ulteriore intervento di ristrutturazione venne effettuato tra il 1878 ed il 1888, al termine del quale è stato conferito al complesso l'attuale aspetto che lo contraddistingue. Il Forte delle Rocchette è delimitato da una serie di cortine murarie che cingevano fin dal Cinquecento l'area della fortificazione che si articola a pianta poligonale. Nella parte centrale dell'ala settentrionale del complesso si eleva la torre a sezione quadrata, che costituisce l'originaria struttura di epoca medievale, rimasta priva dell'originario coronamento sommitale. I restanti corpi di fabbrica, che si addossano alla struttura turriforme, presentano in vari punti le merlature sommitali, mentre sui lati esterni conservano in vari tratti il basamento a scarpa che conferisce al complesso l'aspetto fortificato. L'accesso è possibile attraverso una porta ad arco a tutto sesto. La Spiaggia delle Rocchette è situata a circa 7 chilometri da Castiglione della Pescaia, nei pressi della piccola frazione balneare omonima affacciata sulla costa tirrenica maremmana. Si tratta di una bella spiaggia di soffice sabbia dorata incastonata all'interno di un paesaggio selvaggio e suggestivo, una tra le più famose di tutta la riviera. Il litorale è lungo centinaia di metri ed è orlato da selvagge scogliere rocciose di un colore rosso scuro. La spiaggia è ben attrezzata ma presenta anche lunghi tratti completamente liberi. Il mare è molto bello, cristallino e straordinariamente trasparente, con fondali sabbiosi e digradanti, ideale per nuotare e fare il bagno. La spiaggia è raggiungibile dalla località delle Rocchette a piedi, lungo un sentiero che termina sulla costa rocciosa, proseguendo poi verso un promontorio: in direzione del versante opposto del promontorio si troverà la spiaggia.