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Castiglione della Pescaia (provincia di Grosseto) è un comune con circa 7.500 abitanti, nel cuore della Maremma toscana; dista dal capoluogo circa 22 km. Per la qualità del mare e delle spiagge, la cura ambientale e le attrezzature è considerata un'esclusiva meta turistica, premiata nel 2005 con le 5 vele di Legambiente posizionandosi prima località balneare per qualità ambientale e turistica nella classifica annuale di Legambiente e Touring Club; per lo stesso motivo il territorio di Castiglione della Pescaia viene denominato anche "la piccola Svizzera" o "la Svizzera della Maremma". Grazie alle grandi opere di bonifica del territorio e alla primaria importanza rivestita dal porto prima dell'apertura della Ferrovia Maremmana, il centro conobbe una fase di rinascita e floridezza tra il tardo Settecento e la metà dell'Ottocento, tanto da essere chiamato in quel periodo la piccola Livorno.
Il territorio comunale si estende dalle coste del Mar Tirreno, ove comprende anche l'Isolotto dello Sparviero e gli Scogli Porchetti, fino alle propaggini sud-occidentali e meridionali di Poggio Ballone, che costituisce l'appendice meridionale delle Colline Metallifere grossetane. Tra il litorale e l'area collinare vi è una vasta area pianeggiante della Maremma grossetana, parzialmente interessata da un'area palustre, totalmente inclusa nella Riserva naturale Diaccia Botrona. Il litorale risulta prevalentemente basso e sabbioso, fatta eccezione per il piccolo promontorio di Punta Capezzolo, che divide l'abitato di Castiglione della Pescaia dalla località di Riva del Sole, e per l'intera area del Promontorio di Punta Ala, che presentano entrambi coste alte e scogliose.Il territorio comunale confina a nord con i comuni di Scarlino e Gavorrano, a est e a sud-est con il comune di Grosseto, mentre a ovest e a sud è bagnato dalle acque del Mar Tirreno.
Le località balneari si estendono attorno al livello del mare o a quote lievemente superiori, mentre nell'entroterra si segnalano i 184 metri s.l.m. di Buriano, i 335 metri s.l.m. di Vetulonia, mentre quote superiori si registrano nella frazione di Tirli e nei suoi dintorni.L'area in cui sorge gran parte del territorio comunale era quasi interamente occupata dal mare, anche durante il Pliocene, era geologica in cui vi fu l'orogenesi appenninica: l'area di Poggio Ballone rappresentava l'unica terra emersa, costituendo già all'epoca un imponente promontorio collegato alla terra ferma soltanto alle estreme propaggini settentrionali.
Durante il Quaternario vi fu un graduale sollevamento degli originari fondali marini di circa trecento metri, fenomeno che creò le premesse per la formazione della pianura alluvionale lungo gli ultimi tratti dei fiumi Bruna ed Ombrone, creando così nuove terre emerse ed il ritiro del mare di decine di chilometri verso sud-ovest. Tra i due corsi d'acqua rimase tuttavia un vasto specchio d'acqua che non venne mai riempito, nonostante la formazione del cordone sabbioso a est di Castiglione della Pescaia, ove attualmente sorge la Pineta del Tombolo: tale area divenne di fatto un bacino lacustre salato, il Lago Prile, la cui salinità venne sfruttata per la raccolta di sale fino al periodo tardomedievale, epoca in cui divenne un'area palustre per l'intera perdita di salinità. Le bonifiche iniziate dai Lorena nel corso del Settecento portarono alla bonifica dell'area malsana, causa della diffusione della malaria, con le varie opere di canalizzazione che hanno lasciato nella riserva naturale Diaccia Botrona ciò che resta dell'antico bacino lacustre.
Frazioni : Buriano,Tirli,Riva del Sole,
Vetulonia,Punta Ala.



L'area in cui si estende il territorio comunale di Castiglione della Pescaia ha riportato alla luce alcune testimonianze preistoriche del Paleolitico superiore, che sono state rinvenute nell'area collinare occidentale (Val Beretta) e sulle propaggini collinari orientali comprese tra la fattoria della Badiola, la località di Ampio e la zona a sud della frazione di Buriano.
Del periodo etrusco le testimonianze di più grande splendore sono state rinvenute presso la frazione di Vetulonia, mentre altri ritrovamenti sono venuti alla luce nella parte occidentale del territorio comunale tra la Val Beretta e Pian di Rocca, zona che risultava già abitata in epoca preistorica.
L'area in cui sorge l'abitato di Castiglione della Pescaia risultava essere invece un importante insediamento romano, visti i resti archeologici rinvenuti presso la riva destra del fiume Bruna in prossimità del porto-canale e del moderno abitato, tra i quali spiccano i resti della villa romana delle Paduline. Inoltre, è accertata la presenza di una strada consolare ed una selciata, i cui resti sono andati perduti nel corso dell'Ottocento, che dall'abitato romano si dirigevano rispettivamente verso la pineta del Tombolo e verso Giuncarico.
Dopo un periodo di abbandono tra il V e l'VIII secolo, vi fu una graduale rinascita di Castiglione della Pescaia, che prese particolare vigore nel corso del X secolo grazie alla Repubblica di Pisa: proprio in questo periodo fu costruito il primitivo borgo medievale nella parte bassa, che era racchiuso dalle Mura Pisane. Il dominio pisano ebbe inizio a partire dal 962, pur essendoci discontinuità di potere che, sul finire dello stesso secolo, avvantaggiarono inizialmente gli Aldobrandeschi, poi i monaci dell'abbazia di San Salvatore al Monte Amiata. Nel XII secolo l'insediamento castellano passò alla famiglia Lambardi che controllava all'epoca la frazione di Buriano, la cui influenza divenne rilevante in epoca duecentesca. Il centro iniziò una fase di prosperità fino a divenire un libero comune in epoca duecentesca. Nel 1274 i Pisani ripresero l'esercizio attivo del potere che si protrasse fino alla fine del Trecento, periodo in cui fu istituito il libero Comune di Castiglione della Pescaia, che con un atto di sottomissione a Firenze riuscì a farsi garantire la protezione. Durante il Quattrocento, ebbe termine la lunga fase di libero Comune, a seguito della conquista del castello da parte delle truppe di re Alfonso V d'Aragona; precedentemente ci fu una temporanea occupazione senese durante il 1432. Nel 1449 le milizie del Principato di Piombino risucirono a liberare l'intero borgo, fatta eccezione del castello che rimase un presidio aragonese. Nel 1460 il castello fu ceduto alla famiglia Piccolomini di Siena, che lo vendette quasi un secolo più tardi (1559) ai Medici, nel cui granducato era entrato a far parte pochi anni prima il rimanente borgo: da allora venne istituito il Marchesato di Castiglione, che fino al 1737 lasciò un certo grado di autonomia locale in abito granducale.
Dal periodo settecentesco in poi, il centro conobbe una forte rinascita grazie alle opere di bonifica e canalizzazione dell'antico Lago Prile e ai grandi scambi commerciali favoriti dal ruolo di primo piano che il porto di Castiglione della Pescaia aveva assunto in quel periodo. Tuttavia, l'apertura della Ferrovia Maremmana dopo la metà dell'Ottocento, che passando nell'entroterra non risultava collegata né al centro né al porto, determinò un improvviso decadimento degli scambi commerciali e del periodo di grande floridezza, che tuttavia furono superati tra la fine dello stesso secolo e gli inizi del Novecento con lo sviluppo delle prime strutture balneari che costituirono di fatto gli albori delle moderne struttre turistiche che caratterizzano il centro.